Nell'anno precedente le Olimpiadi di Tokyo, il Giappone galoppa aitante sulla scia del miracolo economico che farà dell'arcipelago asiatico la seconda economia del mondo. Il paesaggio e le abitudini delle persone si modificano rapidamente: strade dalle ampie corsie aggrediscono le colline attorno al porto di Yokohama, mentre i vecchi oggetti prebellici sono sacrificati in favore di nuovissimi manufatti di foggia occidentale. Eppure la speranza rinforza ancora i cuori certi di un futuro migliore e splendente: il mare mantiene il colore blu specchio dell'azzurro del cielo, l'erba dei prati è verde perchè l'inquinamento non domina ancora le vite degli uomini.
Tanto il manga, quanto il film, sono ammantati di una nostalgia tutt'altro che minimizzata, pronta ad esclamare a gran voce la bellezza dei tempi andati in maniera non dissimile da quanto fece Isao Takahata con Omohide Poro Poro, ambientato pressapoco nella stessa epoca.
La topografia di Yokohama è riconoscibilissima in Kokuriko-Zaka Kara, disegnata tale e quale com'era nel 1963. Nel film si intravede la zona portuale così come i suggestivi promontori adibiti a zone residenziali. Alcune scene si ambientano nello Yamashita Park, mentre ricorre più volte di lontano la Marine Tower, inaugurata proprio nell'anno in cui si svolge il film.
La protagonista di Kokuriko-Zaka Kara è Umi Matsuzaki, sedicenne dalle trecce corvine: insieme alla madre gestisce un ostello; tutte le mattine prima di recarsi a scuola issa nel giardino di casa alcune insegne marinare come auspicio per i naviganti. Il padre era un vecchio lupo di mare, scampato alle distruzioni della Seconda Guerra Mondiale, ma perito durante la Guerra di Corea qualche anno più tardi.
Shun Kazama è il ragazzo di cui si innamora Umi. Di un anno più grande di lei, redattore del giornale scolastico Latin Quarter, Shun si reca tutte le mattine a scuola a bordo di una chiatta ed è proprio durante una di queste traversate che si accorge delle insegne issate da Umi. Ne nasce una storia d'amore assai innocente, prossima a quella saggiata in Mimi wo Sumaseba del compianto Yoshifumi Kondo, fatta di piccoli frammenti che ne tratteggiano l'immensa nostalgia. Un romantico giro in bici sul far del tramonto, conclusosi con un divertito capitombolo di Umi sopra Shun, oppure una scorpacciata di crocchette donate alla golosa ragazza.
Sullo sfondo vi è l'esperienza di un gruppo di ragazzi e compagni di classe di Umi e Shun spinti a lottare duramente per impedire la distruzione del loro luogo di ritrovo: un edificio dell'era Mejii realizzato cento anni prima secondo lo stile architettonico europeo.