Jane è una ragazza romantica e generosa, che da l'età di otto anni ha il pallino di organizzare matrimoni. Tale passione l'ha portata a partecipare a ben 27 cerimonie come damigella, collezionando 27 abiti che custodisce gelosamente nel suo armadio.
Trattandosi di una ragazza estremamente romantica, Jane attende con trepidanza il "suo" giorno più bello, magari insieme all'uomo dei suoi sogni( il suo capo), che però non sembra essersi ancora 'accorto' di lei e che proprio non riesce a vederla in 'quel modo'.
Le illusioni di Jane, però, sono destinate a svanire all'arrivo della sorella minore Tess, che in breve tempo riuscirà a portarle via l'amato non corrisposto distruggendo il suo sogno di felicità.
Riuscirà Jane a resistere a questo terribile triangolo amoroso?

Diretto da Anne Fletcher (alla sua seconda direzione dopo il pessimo Step Up) e sceneggiato da Aline Brosh McKenna (la stessa de Il Diavolo veste Prada), il film si presenta come una prevedibile commedia sentimentale, resa ancor più banale dal titolo italiano (che allude velatamente alla sfera sessuale). A conti infatti invece, si dimostra una piacevole sorpresa pur non discostandosi totalmente dal suo genere: innanzitutto gli interpreti sono tutti molto azzeccati per il loro ruolo e tra questi l'interpretazione di Katherine Heigl, (famosa presso il grande pubblico per Grey's Anatomy e il recente Molto Incinta) spicca sugli altri. Il suo ruolo, infatti, si basa su un ottimo uso della mimica facciale, riuscendo perfettamente nell'obbiettivo di rappresentare Jane come una donna eternamente in bilico tra ragione (lavoro, altruismo verso la sorella) e sentimento (vivere il matrimonio come una sorta di happy ending). Degna di nota è anche l'interpretazione di James Marsden che, interpretando il giornalista cinico e disilluso, si adatta benissimo al personaggio di Jane, evidenziandone pregi e difetti.
Un altro pregio sta nella sceneggiatura che, intelligentemente, gioca sul significato intrinseco del matrimonio (ovvero la realizzazione di un sogno insieme alla persona amata, per vivere felici e contenti) rendendolo buffo ma anche con una leggera introspezione. Infatti nel film emerge un piacevole dualismo che a tratti esalta il matrimonio elevandolo a "tappa fondamentale della vita", mentre in altri (soprattutto le parti che riguardano il cinico Kevin) viene visto come una sorta di "schiavitù volontaria" che danneggia tutti eccetto chi di questo evento ne ha fatto un business.
L' unico vero difetto è da ricercarsi nello svolgimento della vicenda che non si discosta dallo schema classico, risultando a volte eccessivamente scontata e prevedibile. Sebbene questo difetto tenda a diminuire la qualità del film, è altrettanto corretto evidenziare che, per il genere a cui appartiene, si dimostra al di sopra della qualità media a cui siamo abituati.
A livello registico non c'è nulla di particolarmente innovativo eccetto i miglioramenti di Anne Fletcher che, dopo il tonfo di Step up, sembra aver imparato dai suoi errori. Degna di nota è la colonna sonora che, con musiche e testi a tema ( uno su tutti il motivetto che evidenzia la perdita di calma di Jane) riesce perfettamente nel trasmettere le emozioni dei personaggi.