Tales of Monkey Island sarà composto da cinque diversi capitoli, tutti legati tra loro a livello di trama, che usciranno con cadenza mensile e che prevedono, almeno inizialmente, la presenza della sola lingua inglese, sia a livello di doppiaggio che per quanto riguarda i sottotitoli.
Questo primo capitolo, denominato “Chapter 1: Launch of The Screaming Narwhal”, ci vede subito nei panni del buon Guybrush Threepwood, temibile pirata, costretto a salvare ancora una volta la sua bella mogliettina, Elaine, dalle grinfie del Pirata Fantasma LeChuck.
Va detto subito che, a detta degli stessi sviluppatori, non ci troviamo di fronte ad un Monkey Island 5, ma bensì dopo questo ipotetico e ancora mai sviluppato capitolo.
I primi minuti di gioco ci fanno infatti capire come Guybrush sia appena tornato da una mirabolante avventura per creare una spada magica, che unita alla rarissima radice di birra, sarà in grado di sconfiggere, una volta per tutte, il malvagio LeChuck.
Il pirata fantasma ha appena rapito Elaine, e Guybrush si prepara ad assaltare la sua nave, forte della sua nuova arma magica, per salvare la sua bella mogliettina e mettere fine alle scorribande di LeChuck.
Ma per “una serie di sfortunati eventi” il piano di Guybrush non andrà esattamente come aveva sperato, e il nostro temibile pirata si troverà steso sulla spiaggia di Flotsam Island, con la mano sinistra di un verde pallido e che sembra avere assunto una propria personalità.